Primero bienvenido a este mundillo, el cual si te metes no volverás a salir (y si sales al cabo de un tiempo volverás a entrar).
YO di un paso similar de moto a F2, aunque tampoco la usaba a diario, la usaba sobre todo en fines de semana para hacer "recados" ir al futbol... hasta que en invierno pasaba un frío que te cagas al volver a casa, y decidí volver (ya había tenido uno hace muchos años) al Smart, y para mí no hay color.
Pero tienes que tener en cuenta el uso que le quieres dar, atascos que puedas tener (en los que a pesar del riesgo con la moto te los saltarás y con el Smart no puedes), si donde aparcas hay zona azul o verde o no, etc... en el caso que normalmente no pilles mucho atasco y donde aparques no haya zona de pago, sin duda necesitas un Smart, 1000 veces más seguro que ir en moto, 1000 veces más cómodo, no pasas frío, y disfrutas igual que la moto o más, y siempre encontrarás un hueco que sólo caben nuestros pequeños... ahora si normalmente pillas atascos, para aparcar tienes que pagar pasta, etc, etc... pues tú mismo.
Respecto al motor, yo sin duda o buscaba un 84CV (efectívamente no dan problemas) o un 71CV sin MHD (los de 2007/2008 aprox) o un CDI (aunque por kilómetros en tu caso no tendría mucho sentido).
Bueno, esto es sólo mi opinión, a ver que te dicen otros compis. Saludos!